In commercio dal 1969, la Vespa 50 Special puntava su un target giovane, presentando cambiamenti da un punto di vista estetico sul manubrio e il fanale anteriore e posteriore. Nel 1969 venne anche lanciata la Vespa 50 Elestart, la quale conservava lo stesso design della Special ma introduceva un adattamento tecnico innovativo: l’iniezione elettrica. Dal 1969 al 1973 Piaggio lanciò una delle sue campagne più famose: “Chi Vespa mangia mele”, che si riferiva al successo della Vespa 50 Special.
Viene presentata per la prima volta al salone di Milano nel 1969, ha un costo di 132.000 lire e viene prodotta in 189.682 esemplari. La prima serie si riconosce per il cambio a tre rapporti, le ruote da 9″ (poi saranno montate dal 1972 quelle da 10″) e dalla scritta sullo scudo obliqua. La seconda serie presentata al salone di Milano nel 1975 ottiene un grande successo, il costo era di 289.000 lire e verrà prodotta in 563.955 esemplari. La seconda serie differisce dalla prima per il cambio che da tre marce passa a 4 e dalle scritte che diventano orizzontali.
A questo speciale modello nel 1999 venne dedicato il brano d’esordio dei Lùnapop “50 Special” scritto da Cesare Cremonini. Il singolo fa il suo debutto radiofonico e nei negozi il 27 maggio 1999, entrando nella classifica dell’airplay radiofonico rilevato dal Music Control al 347º posto. Dopo neppure un mese arriva alla posizione #35, per poi ad agosto entrare in top ten. Il singolo rimane in classifica fino al novembre successivo, restando per quasi un anno in classifica.Nei negozi 50 Special va ancora meglio: a settembre entra in classifica nella Top 5, per poi arrivare alla vetta della classifica e rimanerci per 5 settimane consecutive, fino a metà novembre. Il singolo alla fine vende oltre 100.000 copie diventando disco di platino.
